Windows 95 war revolutionär als es 1995 zum Preis von etwa 200 € für die Vollversion herauskam. Der Ansturm war so groß, dass innerhalb der ersten vier Tage rund 1 Millionen Exemplare verkauft wurden. In den ersten 3 Monaten verkaufte Microsoft alleine 45 Millionen Exemplare; OEM Versionen wurden nicht eingerechnet. Windows 95 war ein 16/32 Bit System; DOS diente nur noch als Basis
Windows 98 kam 1998 als Weiterentwicklung von Windows 95 für etwa 190 € (Vollversion) auf den Markt. Es war aber kompatibler mit Hardware (zum Beispiel AGP, IrDA und DVD) und Programme hatten weniger Probleme, da von Hause aus mehr und neuere Programmbibliotheken mitgeliefert wurden.
Windows Millennium kam, wie sein Name erahnen lässt, im Sommer 2000 zum Preis von etwa 200 € in die Läden. Eigentlich war es ein Notprodukt, da ursprünglich geplant war, die beiden parallelen Systeme Windows NT und 9x in Windows 2000 zu vereinen. Da nichts daraus wurde, kam Windows ME also raus. Es war das letzte Betriebssystem, welches auf DOS basiert und bildete somit den Abschluss der Produktreihe, welche auf den Einzelplatz-Nutzer ausgerichtet war. Windows ME bot kaum neue Funktionen. Einzig neu waren der Windows Movie Maker, ein einfaches Filmschnittprogramm, Schutzmechanismen, die das Wiederherstellen der Systemdateien ermöglichten, der verbesserte Explorer, der nun auch mit Zip-Dateien umgehen konnte und eine erweiterte Hilfe.
Im Oktober 2001 fiel der Startschuss zum Verkauf von Windows XP Home (250 € für die Vollversion) und XP Professional (400 € je Vollversion). Windows XP vereint nun endlich die beiden Linien von Windows 9x und NT/2000, wobei der DOS Ballast von der Windows 9.x Linie konsequent abgeworfen wird. Schon beim Setup erkennt man den Stil von der NT Reihe. Die guten Verkaufszahlen sind nicht verwunderlich, da es keine hauseigene Konkurrenz mehr gibt. Im ersten Jahr soll sich XP 67 Millionen Mal verkauft haben. Neueste Berichte sagen sogar, dass inzwischen von XP mehr Kopien verkauft wurden als von 13 allen anderen Windows-Versionen zuvor.